Herb Kelleher

Kelleher a quitté la présidence du conseil en 2008, concluant la transition commencée lorsqu'il avait abandonné la direction opérationnelle en 2001.

Le Wright Amendment a limité pendant des décennies les vols longue distance depuis Love Field. Southwest et Kelleher ont développé des positions successives puis, au début des années 2000, plaidé activement pour la levée des restrictions.

Kelleher a comparu devant le Sénat dans le débat sur le Wright Amendment, défendant l'ouverture de Love Field et la recherche d'un compromis pour supprimer progressivement les restrictions.

La forte dépendance de Southwest à la personnalité de Kelleher, son âge et son traitement antérieur pour un cancer ont conduit certains analystes et actionnaires à considérer l'absence de successeur clairement désigné comme un risque de gouvernance.

Le syndicat représentant environ 5 300 employés au sol a rejeté un accord provisoire et mené des piquets, demandant des salaires plus proches des niveaux du secteur, dans une entreprise pourtant réputée pour ses bonnes relations sociales.

Stevens Aviation a contesté l'utilisation par Southwest du slogan « Just Plane Smart ». Kelleher et le dirigeant adverse ont transformé le litige en un match d'arm-wrestling public et caritatif.

Kelleher a dirigé la défense judiciaire d'Air Southwest contre Braniff, Trans-Texas et Continental, qui cherchaient à empêcher l'entrée du nouvel opérateur sur les liaisons Dallas–Houston–San Antonio.